Александр Александрович Черкашин родился 20 марта 1968 года в Севастополе.
В 1992 окончил ЛГИТМиК (СПбГАТИ), класс З. Я. Корогодского и класс В. В. Петрова.
С 1993 по 1995 год — стажировка в СПбГАТИ по специальности «преподаватель основ актёрского мастерства».
С 1992 по 1996 год преподавал в Петербурге основы актёрского мастерства: в театре «Суббота», в творческом объединении «Серебряный век».
Основатель и руководитель Гимназического театра (школа № 610).
С 1996 по 2004 год — актёр Норильского заполярного театра драмы им. В. В. Маяковского.
С 1997 по 1999 год — преподаватель Норильского колледжа искусств. В 2004 году окончил курсы повышения квалификации в Московской академии переподготовки работников искусства культуры и туризма.
С 2003 по 2005 год — ведущий утреннего эфира норильской телепрограммы «Свежий ветер». Параллельно преподавал основы актёрского мастерства в различных студиях Норильска и области, в том числе был режиссёром-постановщиком в театре-студии «Ренаго» города Оганер, руководил театральной студией «Авансцена» в городе Талнах.
В 2005 году стал участником петербургского творческого союза «Ч.А.Д.А.»
С 2006 по 2008 год — режиссёр Санкт-Петербургской государственной филармонии для детей и юношества и преподаватель лицея искусств «Санкт-Петербург».
С 2008 года работает в Молодёжном театре на Фонтанке.
Поставил несколько спектаклей в Норильске и в Петербурге, в том числе: в 1999 году — «За закрытыми дверями» на Малой сцене Норильского заполярного драматического театра им. В. В. Маяковского, в 2008 году — «Антигона», Лицей искусств.
Являлся режиссёром цикла спектаклей в Санкт-Петербургской филармонии для детей и юношества: «Имена на всю жизнь» — о жизни великих композиторов, «Музыка от А до Я». Сотрудничал в качестве режиссера с Театром на Литейном и Новгородским академическим театром драмы им. Ф.М.Достоевского.